Em 1918, viaja para Vilna, sua cidade natal, fato que marca sua obra, por reforçar a identificação com algumas questões judaicas que se tornam importantes para sua experiência artística. Retorna a Dresden no mesmo ano. Substitui as cores mais vivas de seu primeiro momento expressionista por tons mais sóbrios, obtidos por meio de camadas sucessivas de tinta, em quadros como Kaddisch - Reza para os Mortos (1918) e Os Eternos Caminhantes (1919). Seus quadros nascem num ambiente artístico marcado pelo cubismo e pela segunda fase do expressionismo alemão, mais aderente a uma aproximação realista da figura, que inclui artistas como George Grosz (1893-1959) e Otto Dix. Entretanto, em comparação às cores vivas utilizadas por esses artistas, as obras de Segall têm caráter melancólico ou lírico e são trabalhadas em tonalidades sóbrias, com predomínio de ocres, cinza, negros e violetas. A gama cromática alude à tristeza em trabalhos como Pobreza (1921), no qual a construção em formas angulosas triangulares, utilizada anteriormente, cede lugar a linhas mais arredondadas e a figuras que apresentam uma deformação expressiva, com cabeça e olhos enormes.

Em 1923, Lasar Segall muda-se para o Brasil, onde tem contato com os jovens modernistas. Nos primeiros trabalhos realizados no país, revela um deslumbramento pela luz e pelas cores tropicais. Sensibiliza-se não apenas com a paisagem mas também com o ambiente