a. You MAY run now. (permissão)

b. He CAN run 5 kilometers. (habilidade)

c. She MAY enter now. (permissão)

d. We CAN breathe the fresh air. (habilidade)

e. They MAY put the books here. (permissão)

Explicação:

Cada frase indica permissão dada para executar a atividade, ou demonstra habilidade/capacidade do sujeito de executar a atividade.  

Esse tipo de exercício é difícil pois ambas palavras podem ser usadas na maioria das frases - depende da intenção do locutor.

Exemplo:

Se eu quero indicar que ele consegue correr por 5 kilometros, diria "He CAN run 5 kilometers".  

Porém, caso tivessemos uma pista de 10 km e eu quisesse permitir que ele corresse 5km, diria "He MAY run 5 kilometers".

Espero ter ajudado, e não complicado ainda mais.