Caio será o mais velho e Adriano o mais moço

Explicação:

Para solucionarmos o problema vamos começar supondo que Adriano é o mais velho, partindo disso temos:

Adriano é o mais velho - Caio não é o mais velho

Adriano não é o mais moço - José é o mais velho

Nessa suposição chegamos a um conflito, onde José e Adriano teriam que ser os ,ais velhos simultaneamente.

Vamos agora supor que José é o mais velho, assim:

José é o mais velho - Não podemos dizer nada sobre Adriano

Caio nem Adriano podem ser os mais velho também, temos outro impasse.

Vamos supor então que Caio seja o mais velho, dessa forma:

Caio é o mais velho - Adriano não é o mais velho

José não pode ser o mais velho - Adriano será o mais moço; nessa configuração não há impasses, teremos Caio como o mais velho, José como o do meio e Adriano como o  mais moço.