Olá! Bom vamos lá..

Se Roberto continua triste, um dos pressupostos que podemos afirmar é que Roberto estava triste antes. Portanto, a sentença nº 1 está correta.

E como Roberto já estava triste antes e continua agora, o subentendido que fica é que ele precisa ir ao médico, para saber qual o motivo de tanta tristeza.

Para pressupor algo, é necessário ter o mínimo de informação, nessa frase, essa informação é dada pelo verbo "continua".

É só é possível subentender algo, quando o pressuposto já foi encontrado.

Espero ter ajudado, e bons estudos!