Primeiramente porque a molécula de colesterol possui 4 anéis de hidrocarbonetos, que já são funções de caráter apolar. Além disso o colesterol possui uma "cauda" de mais hidrocarbonetos do outro lado, tornando a molécula ainda mais apolar. É por esse motivo o colesterol não dissolve em água.

OBS: A única parte apolar é onde está o OH.